Lipidi

Lipidi

Sono quei composti dei sistemi viventi praticamente insolubili in acqua e solubili in solventi organici apolari, quali etere, cloroformio e benzene. Secondo la funzione svolta negli organismi viventi, si classificano in :

Lipidi di riserva (gliceridi);

Lipidi protettivi (cere);

Lipidi cellulari (steroidi, fosfolipidi, glicolipidi).

I grassi naturali presenti nei vegetali e negli animali sono gli esteri della glicerina [ ] con acidi aventi 16, 17, 18 atomi di carbonio chiamati acidi grassi. In [252] è rappresentato un generico triestere della glicerina, chiamato trigliceride (esistono ovviamente anche i monogliceridi ed i digliceridi):

O

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CH₂ - O - C - (CH₂)_n - CH₃

O

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CH - O - C - (CH₂)_n - CH₃

O

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CH₂ - O - C - (CH₂)_n - CH₃

Gli acidi grassi più comuni sono il palmitico [253], lo stearico [254] e l'oleico [255] ed i rispettivi trigliceridi hanno i nomi correnti di tripalmitina, tristearina e trioleina. I grassi, riscaldati al punto di fumo, si decompongono principalmente in acroleina (CH₂ =CH - CHO) [   ], che li rende meno digeribili. Quando sono bassofondenti o oli (la cosa è legata alla presenza di numerosi doppi legami), possono essere idrogenati (addizione di idrogeno sui doppi legami che diventano saturi) fornendo così le margarine. La più importante reazione dei grassi è legata alla loro idrolisi.

CH₃ - (CH₂ )₁₄ − COOH CH₃ - (CH₂ )₁₆ − COOH CH₃ - (CH₂ )₇ - CH = CH₃ - (CH₂ )₇ - COOH

[253] [254] [255]

Si è visto che gli esteri, e come tali anche i grassi, vengono idrolizzati [   ] in ambiente basico nel corrispondente alcol, che in questo caso è glicerina, e nel sale sodico del relativo acido (R-COO⁻ Na⁺) che in questo caso sarà palmitato, stearato ad oleato di sodio. Questi ultimi sali altro non sono che i comuni saponi e pertanto l'idrolisi alcalina dei grassi prende il nome di saponificazione. I sali sodici sono saponi duri, quelli potassici (ottenuti impiegando KOH) sono saponi molli. L'azione detergente dei saponi è legata alla capacità di formare micelle [256]. Le catene idrocarburiche idrofobe si attraggono reciprocamente, inglobando le particelle di sporco e formando una corona sferica esterna costellata di gruppi polari (−COO⁻ Na⁺) che rendono il tutto, sporco compreso, solubile nell'acqua di risciacquo. I saponi sono nemici delle acque dure, i cui ioni Ca⁺⁺ e Mg⁺⁺ li trasformano in sali di Ca e Mg, insolubili e quindi inattivi.

I detersivi in genere rappresentano una variazione sul tema sapone. Si tratta, anche in questo caso, di strutture anfipatiche [257] il cui meccanismo di azione ricalca quello dei saponi. Se le catene sono rigorosamente lineari, i detersivi presentano una facile biodegradabilità.

PARTICELLA DI SPORCO

GRUPPO COOH

(IDROFILA)

CATENA IDROFOBA

TESTA

CORPO IDROFOBO

IDROFILA

Le cere sono strutturalmente degli esteri (R−COOR') nei quali sia l'acido (catena R), sia l'alcol (catena R') sono caratterizzati da una lunga sequenza di atomi di carbonio (da 8 fino a 36 unità). Si ricordano la cera d'api e la lanolina (grasso di lana).

Tra i lipidi cellulari si citano gli steroidi (steroli, acidi biliari, ormoni) che hanno, come scheletro fondamentale, il sistema tetraciclico dello sterano.