Stabilizzazione di specie reattive

Stabilizzazione di specie reattive

Potere predire la stabilità di una specie reattiva (carbocatione, carbanione o radicale libero) è molto importante, poiché esiste un nesso stretto tra stabilità e reattività.  Minore è la stabilità di una specie, maggiore è la sua reattività. La stabilizzazione (o destabilizzazione) di carbocationi o carbanioni è principalmente determinata dagli effetti elettronici I e M degli atomi (o gruppi di atomi) ad essi legati.

Vale il principio di carattere generale che una carica è tanto più stabile quanto più è localizzata. Quindi tutti i fattori, induttivi o mesomeri, che disperdono la carica positiva (o negativa) stabilizzano il carbocatione (o carbanione). Viceversa, tutti i fattori, induttivi o mesomeri, che accentuano la carica positiva (o negativa) destabilizzano il carbocatione (o carbanione).  

Carbocationi I carbocationi sono stabilizzati da gruppi X elettron-repulsori (+I) e elettron-donatori (+M). Sono destabilizzati da gruppi X elettron-attrattori (-I). Un radicale libero si comporta, ai fini della stabilizzazione, come un carbocatione.

Carbanioni I carbanioni sono stabilizzati da gruppi X elettron-accettori (-I, -M) e destabilizzati da gruppi X elettron-repulsori (+I).

L'atomo di Carbonio può avere...

...numero di coordinazione 4 (tetraedrica): forma 4 orbitali ibridi (sp³)¹, con i quali forma 4 legami s orientati verso i vertici di un tetraedro (angoli di 109°)

....numero di coordinazione 3 (planare):  forma 3 orbitali ibridi (sp²)¹, con i quali forma 3 legami s giacenti su un piano (angoli di 120°); rimane un orbitale p_z¹ al piano dei 3 legami s, con il quale forma un  legame p

numero di coordinazione 2 (lineare): forma  2 orbitali ibridi (sp)¹, con i quali forma 2 legami s lineari (angolo di 180°). Rimangono due orbitali, p_z¹ e p_y¹, tra loro, con i quali  forma due legami p.