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Isomeria costituzionale




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Isomeria costituzionale


L'isomeria costituzionale o strutturale può essere ricondotta a tre diverse cause e si può di conseguenza articolare in isomeria di catena, iso­meria di posizione e isomeria di gruppo funzionale


isomeria di catena

Consideriamo i seguenti due composti di formula molecolare C4H10


n-butano

Isobutano   (2-metilpropano)


CH3 - CH2 - CH2 - CH3


CH3 - CH - CH3


CH3


Essi differiscono per la disposizione degli atomi di carbonio. Nel primo composto si ha una catena lineare, mentre nel secondo si ha una catena ramificata.

In questo caso i due composti sono isomeri in quanto hanno la stessa formula grezza; ma differiscono net modo in cui gli atomi di carbonio sono legati e sono detti isomeri di catena.

Lo stesso tipo di isomeria si presenta se gli atomi di carbonio sono legati per formare un ciclo. E' il caso dei seguenti composti a cate­na ciclica di formula molecolare C6H12


Metil ciclopentano

cicloesano

CH3









Isomeria di posizione


Consideriamo ora i seguenti composti di formula molecolare C3H8O


1-propanolo

2-propanolo

CH3 - CH2 - CH2

|

OH

CH3 - CH - CH3


OH


Si osserva che il gruppo ossidrile è in posizione diversa. I due composti sono quindi definiti isomeri di posizione in quarto hanno la stessa formula grezza, ma differiscono unicamente per la posizione del gruppo OH


Isomeria di gruppo funzionale

Sono compo­sti che, pur dotati della stessa formula molecolare, presentano gruppi funzionali diversi. Di questa ca­tegoria fanno parte ad esempio composti quali l'eta­nolo (gruppo funzionale -OH) e il dimetil-etere (gruppo funzionale -O-), entrambi con formula molecolare C2H6O


Etanolo

Etere dimetilico

CH3 - CH2

|

OH


CH3 - O - CH3



In definitiva


Isomeri

di

catena

Isomeri

di

posizione

Isomeri

di

gruppo funzionale


Diversa concatenazione degli atomi di carbonio


Diversa posizione del medesimo gruppo funzionale



Diverso gruppo funzionale


In tutti i tipi di isomeria fin qui visti ciò che cambia è lo scheletro della molecola. in essa alcuni atomi sono legati tra loro in modo diverso. Esi­stono però anche degli isomeri in cui si conserva lo scheletro della molecola, ma cambia, all'interno di questa, la disposizione spa­ziale di alcuni atomi o gruppi di atomi. Si parla in questo caso di stereoisomeria (dal greco stereos = solido, inteso come studio della molecola nelle tre dimen­sioni dello spazio).



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