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L'isomeria costituzionale o strutturale può essere ricondotta a tre diverse cause e si può di conseguenza articolare in isomeria di catena, isomeria di posizione e isomeria di gruppo funzionale
Consideriamo i seguenti due composti di formula molecolare C4H10
n-butano |
Isobutano (2-metilpropano) |
CH3 - CH2 - CH2 - CH3 |
CH3 - CH - CH3 CH3 |
Essi differiscono per la disposizione degli atomi di carbonio. Nel primo composto si ha una catena lineare, mentre nel secondo si ha una catena ramificata.
In questo caso i due composti sono isomeri in quanto hanno la stessa formula grezza; ma differiscono net modo in cui gli atomi di carbonio sono legati e sono detti isomeri di catena.
Lo stesso tipo di isomeria si presenta se gli atomi di carbonio sono legati per formare un ciclo. E' il caso dei seguenti composti a catena ciclica di formula molecolare C6H12
Metil ciclopentano |
cicloesano |
|||
CH3
|
|
Consideriamo ora i seguenti composti di formula molecolare C3H8O
1-propanolo |
2-propanolo |
CH3 - CH2 - CH2 | OH |
CH3 - CH - CH3 OH |
Si osserva che il gruppo ossidrile è in posizione diversa. I due composti sono quindi definiti isomeri di posizione in quarto hanno la stessa formula grezza, ma differiscono unicamente per la posizione del gruppo OH
Sono composti che, pur dotati della stessa formula molecolare, presentano gruppi funzionali diversi. Di questa categoria fanno parte ad esempio composti quali l'etanolo (gruppo funzionale -OH) e il dimetil-etere (gruppo funzionale -O-), entrambi con formula molecolare C2H6O
Etanolo |
Etere dimetilico |
CH3 - CH2 | OH |
CH3 - O - CH3 |
In definitiva
Isomeri di catena |
Isomeri di posizione |
Isomeri di gruppo funzionale |
Diversa concatenazione degli atomi di carbonio |
Diversa posizione del medesimo gruppo funzionale |
Diverso gruppo funzionale |
In tutti i tipi di isomeria fin qui visti ciò che cambia è lo scheletro della molecola. in essa alcuni atomi sono legati tra loro in modo diverso. Esistono però anche degli isomeri in cui si conserva lo scheletro della molecola, ma cambia, all'interno di questa, la disposizione spaziale di alcuni atomi o gruppi di atomi. Si parla in questo caso di stereoisomeria (dal greco stereos = solido, inteso come studio della molecola nelle tre dimensioni dello spazio).
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