Eteri

Eteri

Come si è già visto [147] sono composti di formula generale R - O - R , R - O - Ar, Ar -O - Ar , riconducibili ai prodotti della disidratazione intermolecolare alcol - alcol (R - O - R ) , alcol - fenolo (R - O - Ar), fenolo - fenolo (Ar -O - Ar ). Nel caso in cui R = R si parla di eteri semplici o simmetrici, nel caso in cui R R si parla di eteri misti o asimmetrici. Ci sono anche eteri ciclici riconducibili a disidratazione intramolecolare.

CH₃ − O − CH₃ ETERE DIMETILICO

CH₃ − CH₂ − O − CH₂ − CH₃ ETERE DIETILICO

CH₂ − CH₂

O O DIOSSANO

CH₂ − CH₂

O CH₃ METIL-FENIL-ETERE

L'angolo C-O-C negli eteri ciclici si aggira intorno ai 110°. Non sono legati da legami di idrogeno intermolecolari, per cui bollono a temperature più vicine a quelle dei corrispondenti idrocarburi, che non dei corrispondenti alcoli. Formano legami H con l'acqua in cui termini inferiori (cioè le molecole più piccole) e soprattutto quelli ciclici, manifestano una discreta solubilità.

La preparazione dei termini aciclici è la seguente:

A)disidratazione degli alcoli[147].

B) sostituzione nucleofila in alogenuri alchilici con gruppi R - O^― [ ]: rientra in uno degli esempi della suddetta reazione quello in cui si usa, come reattivo nucleofilo, uno ione alcolato (ione che deriva dall'alcool)[144]. La reazione è nota come SINTESI DI WILLIAMSON.

Gli eteri sono basi deboli di Lewis, grazie al doppietto dell'ossigeno, e vengono protonati da acidi forti.

H

|

R - O⁺ - R ETERE PROTONATO

Il legame C - O - C è poco reattivo, quasi si trattasse di un legame C - C - C. L'unico reattivo che scinde il legame etereo è l'acido iodidrico che trasforma gli eteri in ioduri alchilici [154].

R - O - R + 2 HI 2 R - I + H₂O [154]

Caratteristiche di alcuni composti :

• Etere etilico C₂H₅−O−C₂H₅ [151]: è il nome corrente dell'etere di etilico, chiamato anche "etere" per eccellenza. Liquido, punto di ebollizione 34-36 C, infiammabile, esplosivo a concentrazioni superiori al 2% in aria. È stato usato come narcotico e viene impiegato come solvente di grassi e cere.

• Ossido di etilene  CH₂ − CH₂ [155]:è il capostipite degli eteri ciclici e si

O

ottiene dall'etilene per trattamento con ossigeno in presenza di catalizzatori (ossidazione catalitica). In ambiente acido addiziona acqua per dare glicole etilenico [ ] oppure dimerizza (raddoppia la molecola) a diossano [152], liquido molto usato come solvente.