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Criteri di stabilità delle strutture risonanti




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Criteri di stabilità delle strutture risonanti


Abbiamo visto che le strutture-limite più stabili contribuiscono maggiormente all'ibrido. In altre parole l'ibrido assomiglia di più alle sue strutture-limite più stabili. Per valutare la stabilità relativa delle diverse strutture di risonanza si applicano, in ordine di importanza, i seguenti 4 criteri


  1. Sono più stabili le strutture limite che presentano il maggior numero di legami e quindi con il maggior numero di atomi che completano l'ottetto.


  1. A parità di legami sono più stabili le strutture-limite con il minor numero di cariche formali.



  1. A parità di cariche formali è più stabile la struttura-limite che presenta le cariche formali sugli elementi che meglio le "sopportano". In questo caso si valutano principalmente l'elettronegatività, le dimensioni e l'ibridazione degli atomi che portano le cariche formali. Se gli atomi non presentano forti differenze nelle loro dimensioni (elementi appartenenti al medesimo periodo) si valutano le differenze di elettronegatività. Le strutture più stabili sono quelle in cui la carica negativa si trova sull'atomo più elettronegativo (o la carica positiva sull'atomo meno elettronegativo). La struttura più stabile per l'anione cianato è quella di sinistra poiché la carica negativa è portata dall'ossigeno (più elettronegativo dell'azoto).

La dimensione degli atomi va generalmente valutata per atomi che appartengano al medesimo gruppo chimico, aventi quindi la medesima configurazione elettronica superficiale, ma diversa dimensione (il raggio atomico aumenta scendendo lungo un gruppo). Le cariche negative sono meglio "sopportate" da atomi più grandi, che riescono in tal modo a disperderle su di un maggior volume atomico diminuendo la densità di carica. Le cariche positive sono meglio "sopportate" da atomi più piccoli, in cui gli elettroni di valenza, trovandosi più vicini al loro nucleo, risultano più saldamente legati.

La struttura più stabile per l'anione S-metantioato è quella di sinistra poiché la carica negativa è portata dallo Zolfo che, pur essendo meno elettronegativo dell'Ossigeno, presenta dimensioni atomiche maggiori.



Infine le cariche negative sono meglio sopportate da atomi in cui l'ibridazione ha un maggior carattere s. Un'orbitale sp, avendo un 50 % di carattere s, tiene gli elettroni più vicini al nucleo di un orbitale sp2 (33% di carattere s) o di un orbitale sp3 (25% di carattere s). Nell'esempio seguente la struttura più stabile è quella di destra 




  1. Nel caso in cui due strutture presentino separazione di carica e le cariche siano localizzate sugli stessi tipi di atomi. la struttura più stabile è quella che presenta le cariche più vicine (minor separazione di carica). Nell'esempio seguente la struttura più stabile è quella di sinistra (senza cariche formali), ma tra le rimanenti due strutture la meno stabile è quella di destra che presenta la maggior separazione di carica.

  1. Da evitare. Alcune configurazioni, anche se possibili, risultano talmente instabili che il loro contributo all'ibrido di risonanza risulterebbe del tutto trascurabile. Per questo motivo è opportuno evitare di prenderle in considerazione. In particolare si evitino strutture con:

cariche dello stesso segno su atomi adiacenti

più di due cariche formali in più rispetto alla carica del composto

più di una carica formale su di un medesimo atomo

N e O con 6 elettroni (N ed O devono sempre completare l'ottetto, a differenza del C per il quale si accettano configurazioni con 6 elettroni)

più di due legami in meno rispetto alla struttura più stabile


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Appunti su: importanza relativa di strutture limite di risonanza, strutture atomiche risonanti, stabilitC3A0 delle strutture di risonanza, importanza relativa delle strutture di risonanza,



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