Chimica organica

Chimica organica

Breve storia

In passato, i composti chimici vennero suddivisi in due grandi gruppi, che vennero detti organico ed inorganico. Questa suddivisione venne fatta in base all'origine di tali composti, infatti, con il termine organico si indicavano le sostanze che venivano prodotte esclusivamente dagli organismi viventi, mentre erano classificate come sostanze organiche tutte le altre.

Alcune particolari tecniche di analisi chimica, già da parecchi secoli, hanno dimostrato che le sostanze che vengono definite come organiche contengono sempre almeno un atomo di carbonio, accompagnato, nella maggior parte dei casi, da idrogeno, ossigeno, azoto, a volte fosforo e zolfo. Inoltre, le sostanze organiche sono spesso costituite da molecole abbastanza complesse e con particolari proprietà chimico-fisiche, riguardanti la loro combustibilità e i tipi di reazioni che possono dare insieme con altre molecole.

Inizialmente (all'incirca nel '700), si credeva che le sostanze organiche fossero delle sostanze completamente diverse rispetto a quelle organiche e che sottostessero a leggi della chimica diverse rispetto a tutte le altre sostanze e, soprattutto, che venissero prodotte sotto l'influenza di una vis vitalis e che, quindi, non potessero essere preparate artificialmente in laboratorio.

Ben presto, però, vennero sintetizzate artificialmente numerosissime sostanze di tipo organico, la prima di esse fu l'urea (NH₂CONH₂), e cadde, quindi, la definizione di sostanza organica come prodotta esclusivamente da organismi viventi.

La definizione, tuttavia, venne mantenuta, così oggi con il termine organico si intendono tutte quelle sostanze che contengono carbonio, tranne le anidridi del carbonio e i carbonati.

Proprietà dell'atomo del carbonio

In natura il carbonio si trova nel diamante, che è carbonio purissimo, nella grafite ed in vari altri tipi di carbonio (allo stato libero).

L'elemento è un miscuglio di isotopi, alcuni stabili, come il carbonio -12 ed il carbonio -13, altri radioattivi come il carbonio -14. Questo atomo ha una forte capacità di legarsi e da questa caratteristica ne conferisce altre particolari, come quella detta desmalusogenia, cioè di formare molti legami e lunghe catene, o la polimeria, la capacità di formare molecole che riescono a legarsi ulteriormente tra loro per formare macromolecole dette polimeri, o, ancora, la polimeria, cioè la capacità di formare composti, detti isomeri, che possono presentare diverse strutture ma lo stesso numero e tipo di atomi.

Il carbonio è un non-metallo, ha numero atomico 6 e quindi configurazione elettronica 1s² 2s² 2p². La configurazione elettronica esterna è, dunque, 2s² 2p², e ciò significa che l'atomo di carbonio possiede due elettroni in grado di formare legami e sembrerebbe, pertanto, divalente:

Configurazione elettronica del carbonio allo stato fondamentale 

 Ciò è quello che accade nei composti del carbonio che vengono considerati inorganici. Può infatti accadere, ma solo nelle molecole organiche, che un elettrone dell'orbitale 2s salti all'orbitale 2p. Con poca spesa energetica, che viene, fra l'altro compensata dalla possibilità di formare quattro legami covalenti anziché soltanto due, il carbonio può disaccoppiare gli elettroni dell'orbitale 2s e promuovere uno di essi nell'orbitale vuoto sp_z. In questo modo, l'atomo di carbonio assume

configurazione elettronica esterna 2s¹ 2p³ (p³ = p_x¹ p_y¹ p_z¹).

Configurazione elettronica dell'atomo di carbonio allo stato eccitato

Con questa nuova configurazione elettronica, l'atomo di carbonio può formare quattro legami covalenti, in caso di legami semplici, tre legami covalenti, in caso di legami doppi, oppure due legami covalenti, in caso di legami tripli.

Poiché, secondo la teoria di VSEPR, la repulsione tra due siti di legame deve essere minima, gli angoli di legame, per gli atomi di carbonio che formano esclusivamente legami semplici, saranno di 109,5°, per gli atomi di carbonio che formano un legame doppio di 120°, infine, per quelli che formano un legame triplo, gli angoli saranno ampi 180° ciascuno, a seconda dello stato di ibridazione che presenta il carbonio.

La visualizzazione delle molecole organiche è fondamentale per capire la natura del composto. A questo scopo, si utilizzano i modelli molecolari, che possono essere a stecche e a sfere o compatti. Per trasferire, invece, sulla carta le formule dei composti organici, esistono formule di struttura bidimensionali. Per maggiore semplicità di scrittura, si utilizzano anche le formule condensate, con le quali ogni atomo di carbonio è indicato insieme agli altri atomi con cui si lega direttamente, e le formule molecolari, che sono formule generiche che possono indicare insieme anche più isomeri.

Alcuni legami tipici che si incontrano in chimica organica

Ibridazione dell'atomo di carbonio

L'atomo di carbonio gode, come affermato già, di alcune proprietà grazie al fatto che un elettrone può saltare da un livello energetico ad un altro. L'elettrone che 'salta' da un livello all'altro si 'rimescola' agli altri elettroni per formare una nuova struttura degli orbitali atomici dell'atomo. A seconda che l'elettrone saltato si rimescoli con tre, due o uno solo dei sottorbitali 2p avremo diversi tipi di rimescolamento, che in chimica viene detto ibridazione. Quindi, gli stati di ibridazione del carbonio sono tre: sp³, sp² e sp.

Ibridazione sp³

L'atomo di carbonio ibridato sp³ è costituito da quattro orbitali ibridi energicamente equivalenti tra loro ed orientati verso i quattro vertici di un ipotetico tetraedro regolare, nel quale il nucleo dell'atomo si trova al centro.

Gli angoli di legame che si formano tra i quattro siti di legame sono di 109,5° ciascuno. Nell'atomo di carbonio ibrido sp³ si verificano per ¼ le caratteristiche dell'orbitale s e per ¾ quelle dell'orbitale p.

Se immaginiamo che due atomi di carbonio ibridato sp³ sono molto vicini in modo tale che due orbitali ibridi si sovrappongono per formare un nuovo orbitale molecolare, con la formazione di un legame covalente stabile di tipo . I rimanenti tre orbitali ibridi possono formare dei legami covalenti con altri atomi di carbonio o anche con altri atomi diversi.

Questo stato di ibridazione è tipico in una classe di composti organici di fondamentale importanza, che prendono il nome di alcani.

Ibridazione sp²

L'atomo di carbonio ibridato sp² è costituito da tre orbitali ibridi energicamente equivalenti tra di loro e complanari, inoltre essi formano angoli di legame di 120° ciascuno, orientati verso i tre vertici di un ipotetico triangolo. Oltre ai tre orbitali ibridi, il carbonio ibridato sp² presenta anche un orbitale non ibrido 2p. nell'ibrido sp² ritroviamo per 1/3 le caratteristiche di s e per 2/3 le caratteristiche di p.

Se immaginiamo che due atomi di carbonio ibridato sp² sono molto vicini in modo tale che due orbitali ibridi si sovrappongono, si forma un orbitale molecolare attraverso un legame di tipo e, tra i due orbitali p rimasti non ibridi, si forma un legame di tipo , infatti, i due orbitali p si 'ripiegano', si sovrappongono parzialmente e formano un legame.

Tra due atomi di carbonio sp² si stabiliscono, quindi, due legami diversi, uno, il legame , abbastanza forte, mentre l'altro, il legame , più debole.

Il doppio legame presenta, per questo motivo, una forza maggiore rispetto al legame singolo tipico dell'atomo di carbonio ibridato sp³ e questo significa che i due nuclei legati insieme da un doppio legame si presentano più vicini rispetto a due nuclei legati da un legame singolo.

Questo tipo di ibridazione è tipica di una classe di composti affine agli alcani, la classe degli alcheni.

Ibridazione sp

L'atomo di carbonio ibridato sp presenta due orbitali ibridi energicamente equivalenti tra di loro e lineari, cioè situati su una retta passante per il nucleo, con gli angoli di legame di 180° ciascuno, e due orbitali non ibridi p situati perpendicolarmente ai due orbitali ibridi.

Nell'ibridazione sp si verificano per ½ le caratteristiche di s e per altrettanto ½ le caratteristiche di p.

Se immaginiamo che due atomi di carbonio ibridati sp sono molto vicini da poter sovrapporre due orbitali ibridi, si ha la formazione di un nuovo orbitale molecolare con la formazione di un legame di tipo  e la formazione, tra gli orbitali non ibridi p, di due legami di tipo .

Si stabiliscono, pertanto, tra i due atomi di carbonio tre legami, due s ed un p, che sono energicamente più forti dei legami doppi tipici del carbonio ibridato sp² e più vicini.

Il tipo di ibridazione appena descritto lo possiamo trovare nella classe degli alchini.