I carboidrati

I CARBOIDRATI

I carboidrati sono le molecole più abbondanti sulla terra. Essi sono aldeidi o chetoni poliossidrilici oppure sostanze che liberano questi composti in seguito a idrolisi. Vi sono tre classi di carboidrati: i monosaccaridi, gli oligosaccaridi e i polisaccaridi.

I monosaccaridi, o semplicemente zuccheri, sono costituiti da una singola unità poliossidrilica aldeidica o chetonica. Il monosaccaride più abbondante in natura è lo zucchero a 6 atomo di carbonio D-glucosio. Gli oligosaccaridi sono costituite da corte catene di unità monosaccaridiche unite da caratteristici legami glicosidici. I più abbondanti sono i disaccaridi, che contengono due unità monosaccaridiche. Tutti i monosaccaridi più comuni e i disaccaridi hanno nomi che terminano con il suffisso "osio". I polisaccaridi sono costituiti da lunghe catene di centinaia o migliaia di unità monosaccaridiche.

I polisaccaridi più abbondanti sono, l'amido e la cellulosa fabbricata dalle piante, contengono soltanto unità di D-glucosio, ma differiscono per il tipo di legame glicosidico.

I monosaccaridi sono solidi cristallini e incolori, facilmente solubili in acqua, ma insolubili nei solventi non polari. La maggior parte ha un sapore dolce. Lo scheletro dei monosaccaridi è costituito da una catene di atomi di carbonio non ramificata con legami C-C singoli. Uno degli atomi di carbonio è legato con un doppio legame a un atomo d'ossigeno, formando un gruppo carbonilico; tutti gli altri hanno invece un gruppo ossidrilico. Se il gruppo carbonilico è a una delle estremità della catene carboniosa, il monosaccaride è un'aldeide e viene detto aldosio; se il gruppo carbossilico è in qualunque altra posizione, il monosaccaride è un chetone e viene chiamato chetosio. I monosaccaridi con uno scheletro covalente a 4,5,6 e 7 atomi di carbonio sono chiamati rispettivamente tetrosi, pentosi, esosi e eptosi. Tutti i monosaccaridi eccetto il diidrossiacetato contengono uno o più atomi di carbonio asimmetrici. L'aldosio più semplice, la gliceraldeide, contiene un centro chirale e quindi ha due diversi isomeri ottici o enentiomeri. Per convenzione, una di queste due forme viene indicata con la lettera De l'altra con la lettera L.

Gli atomi di carbonio vengono numerati partendo dall'estremità più vicino all'atomo di carbonio carbonilico. Ognuno degli otto D-aldoesosi che differiscono per la configurazione degli atomi di carbonio C-2, C-3 e C-4 a un nome caratteristico: il nome dei chetosi deriva da quello dell'aldosio corrispondente a cui viene aggiunto il termine ul. Alcuni chetosi però hanno nomi ricavati in modi diversi, come il fruttosio, il cui nome deriva dalla frutta, poiché è una ottima fonte di fruttosio. Quando due zuccheri differiscono soltanto nella configurazione intorno ad un atomo di carbonio essi vengono detti epimeri. Gli zuccheri semplici che possiedono cinque o più atomi di carbonio, possono esistere in forme emiacetaliche o emichetaliche ad anello sia furanosidico (a cinque elementi) sia piranosidico (a sei elementi) i furanosi e i piranosi hanno due forme anomeriche, l'α e la β, che possono interconvertire mediante il processo di mutazione.

I disaccaridi sono costituiti da due monosaccaridi uniti da un legame glicosidico. I disaccaridi più comuni sono il maltosio, il lattosio, il saccarosio e il trealosio. La maggior parte dei carboidrati è presente in natura nella forma di polisaccaridi, vengono chiamati anche glicani. Differiscono tra loro per il tipo di unità saccaridica ricorrente, per la lunghezza della catena, per il tipo di legame glicosidico che unisce le unità e per il grado di ramificazione. I principali polisaccaridi di riserva in natura sono l'amido nelle cellule delle piante e il glicogeno nelle cellule degli animali. Le molecole di amido e di glicogeno sono molto idratate e disponibili a formare legami idrogeno con molecole d'acqua. L'amido contiene due tipi di polimeri di glucosio, l'amilosio e l'amilopectina. Il primo è costituito da lunghe catene non ramificate di unità di D-glucosio unite da legami. Il glicogeno è il principale polisaccaride di riserva delle cellule degli animali. Come l'amilopectina, il glicogeno è un polimero di subunità di glucosio unite con legami (α 1 --- 4). Il glicogeno è però ramificato e più compatto dell'amido. Il glicogeno è particolarmente abbondante nel fegato e anche nel muscolo scheletrico. Il glicogeno è visibile nelle cellule sotto forma di granuli insolubili che contengono saldamente legati anche gli enzimi responsabili della loro sintesi e della loro degradazione. Quando l'amido o il glicogeno vengono utilizzati come fonte di energia, le unità di glucosio vengono staccate una alla volta dalle estremità non riducenti. La cellulosa, una sostanza fibrosa, tenace e insolubile in acqua, è presente in tutte le pareti cellulari delle piante, in particolare negli steli e nei tronchi. La cellulosa è un omopolisaccaridi lineare, non ramificato, è simile all'amilosio e alla catena principale del glicogeno. Gli unici vertebrati che possono usare la cellulosa come cibo sono i bovini e gli altri animali ruminanti. Uno stomaco extra di questi animali contiene batteri e prostiti che secernono cellulasi, un enzima che idrolizza i legami (β 1---- 4).

La chitina è un omopolisaccaridi lineare composto di residui di N-aceti-D-glucosammina uniti da un legame β. La sola differenza chimica esistente con la cellulosa e la sostituzione del gruppo ossidrilico sul C-2 con un gruppo amminico acetilato. La chitina è il principale componente dell'esoscheletro di artropodi (aragoste e granchi) ed è probabilmente dopo la cellulosa, il polisaccaride più abbondante in natura. Nei tessuti degli animali, lo spazio extracellulare è riempito da un materiale gelatinoso, la matrice extracellulare, detta anche sostanza di base. La matrice extracellulare è composta da un intreccio di eteropolisaccaridi e di proteine fibrose. Gli eteropolisaccaridi, chiamati glicosamminoglicani, sono una famiglia di polimeri lineari costituiti da una ripetizione di unità disaccaridiche. Molte delle proteine di membrana e alcune classi di lipidi di membrana contengono oligosaccaridi più o meno complessi legati in modo covalente; questi complessi molecolari si chiamano glicoproteine o glicolipidi.