Sintesi di C12H6N2O2

Sintesi di C₁₂H₆N₂O₂

La sintesi del legante 1,10-fenantrolina-5,6-dione, venne effettuata modificando la procedura di Yamada ^{[ ]} già presente in letteratura.

In un pallone a tre colli, munito di un imbuto gocciolatore, un refrigerante ed un agitatore meccanico, furono introdotti  9,944 gr di fenantrolina monoidrata(0,0502 moli) e 9,035 gr di KBr(0.076 moli). Venne gocciolata lentamente una miscela composta da 91 ml di H₂SO₄ al 96% e 42 ml di HNO₃ al 65% preventivamente raffreddata mediante azoto liquido ed alcol. Si osservò l'immediata formazione di una sospensione arancione che venne scaldata a 160°C, e lasciata sotto agitazione fino al cessato sviluppo di Br₂. La sospensione gialla così formatasi, fu raffreddata a temperatura ambiente, trasferita in un becker contenente 2 Kg di ghiaccio, e neutralizzata con NaOH al 30% fino a pH 6. La miscela fu quindi estratta con CH₂Cl₂, seccata con Na₂SO₄ ed il prodotto finale venne purificato per cristallizzazione con MeOH. (7.098 gr; resa: 67%)

Spettro IR (stato solido); ν̃ (cm^-1): 3062 (d), 1684 (f), 1576 (m-f), 1560 (f), 1459 (m-f), 1414 (f), 1314 (m-d), 1293 (f), 1273 (m-d), 1204 (m), 1184 (d), 1115 (m-d), 1094 (d), 1062 (d), 1033 (m-d), 1011 (m), 925 (m-f), 806 (m-f), 734 (f), 697 (d), 668 (d).

Spettro ¹H-NMR (DMSO-d₆), δ (ppm): 7.69 (2H dd, J = 7.7 Hz, 4.2 Hz); 8.4 (2H d, J =  7.7 Hz); 9.00 (2H d, J = 4.2 Hz).