La chimica organica: gli idrocarburi

LA CHIMICA ORGANICA: GLI IDROCARBURI

La chimica organica si occupa delle sostanze 'organiche', derivanti cioè da organismi viventi, di origine animale o vegetale. Per moltissimi anni, infatti, si ritenne che queste sostanze potessero essere prodotte esclusivamente dagli esseri viventi, perché dotati di una ipotetica forza, la 'vis vitalis', estranea al mondo minerale (ambito studiato dalla chimica inorganica). Si credeva inoltre impossibile la preparazione di questi composti in laboratorio.

Questa tesi venne confutata dal chimico tedesco F. Wöhler, il quale, partendo da composti minerali (il cloruro d'ammonio e il cianato di potassio) realizzò la prima sintesi organica, ottenendo l'urea. Da quel momento in poi furono prodotte artificialmente molte sostanze organiche; tuttavia la distinzione tra chimica organica e inorganica venne mantenuta. La chimica organica viene oggi definita come la chimica dei composti del carbonio (benché alcuni di essi facciano parte della chimica inorganica) in quanto i composti organici contengono tutti il carbonio. Essi presentano una serie di proprietà comuni. Innanzitutto la loro molecola è costituita da pochi elementi: carbonio e idrogeno (composti binari o idrocarburi); carbonio, idrogeno e ossigeno (composti ternari); carbonio, idrogeno, ossigeno e azoto (composti quaternari). A questi elementi si associano qualche volta il fosforo e lo zolfo.

Un'altra caratteristica che accomuna i composti del carbonio è il fatto che le loro molecole sono molto grandi, formate perfino da 500 atomi. Essi molto difficilmente subiscono il fenomeno della ionizzazione, cioè in soluzione non danno origine a ioni positivi e negativi e come prodotto della combustione producono anidride carbonica.

Gli idrocarburi, come indica il loro nome, sono composti chimici formati da due elementi, il carbonio e l'idrogeno, che nelle formule chimiche vengono indicati rispettivamente con le lettere C e H. Gli idrocarburi sono distinti, in base alle loro proprietà chimiche e fisiche, in due categorie fondamentali: aciclici (o alifatici) e ciclici (che si suddividono a loro volta in aliciclici, alifatico-aromatici e aromatici). Gli idrocarburi aciclici comprendono serie di composti analoghi per struttura e composizioni: alcani, alcheni, alchini, ecc.

Gli alcani, o paraffine, rispondono alla formula generale CnH2n+2' dove n indica un qualsiasi numero intero. A titolo di esempio prendiamo in considerazione il noto gas metano, capostipite della classe degli alcani. Esso è composto da un solo atomo di carbonio (n=l) al quale sono chimicamente legati 4 atomi di idrogeno, tramite i cosiddetti legami covalenti semplici. Sostituendo alla n della formula generica il valore 1 e effettuando i calcoli, si può vedere come il rapporto quantitativo tra i due elementi sia quello descritto. (2 x 1 + 2 = 4). La formula chimica del metano si scrive quindi CH4.

Allo stesso modo si può calcolare e scrivere la formula dell'idrocarburo alcano che contiene due atomi di carbonio nella sua struttura molecolare: per n=2, sostituendo nella formula generica, si ottiene 2 x 2 + 2 = 6, che indica il numero di atomi di idrogeno. Il secondo composto della classe alcani ha quindi la seguente formula: C2H6. Anch'esso è, come il metano, un gas combustibile, e il suo nome è etano.

Il terzo composto della classe (C=3) si chiama propano (C3H8) e viene spesso usato come gas propellente nelle bombolette spray.

Il quarto composto è il butano, utilizzato come gas combustibile per gli accendini (da solo o miscelato al propano) oppure, sempre in miscela con i precedenti, per formare il comune gas di città o delle bombole per cucina.

I quattro idrocarburi descritti, essendo gassosi, si separano naturalmente dal petrolio nei giacimenti petroliferi sotterranei, raccogliendosi in enormi bolle gassose circoscritte in cavità chiuse, che ne impediscono lo sfogo all'esterno. Tali concentrazioni di gas sono situate generalmente al di sopra della parte liquida del petrolio, a causa del loro minor peso.

Gli alcani, con un numero di atomi di carbonio compreso tra 5 e 15, sono sostanze liquide a temperatura ambiente, che diventano sempre meno volatili con il crescere di tale numero. Unitamente ad altri idrocarburi della categoria aromatica, essi sono alla base di tutti i combustibili liquidi di uso comune, quali la benzina, il cherosene, il gasolio e la nafta, nei quali sono contenuti in proporzioni diverse a seconda dei differenti processi di raffinazione ai quali vengono sottoposti.

Al di sopra di 16 atomi di carbonio gli alcani diventano composti solidi (a temperatura ambiente), maggiormente conosciuti con il nome di paraffine, parola che deriva dal greco e che significa «poco propenso a legarsi», cioè poco reattivo chimicamente. Per le loro proprietà fisico-chimiche le paraffine hanno molteplici possibilità d'impiego: basti ricordare che, in campo sportivo, sono utilizzabili come scioline per migliorare la scorrevolezza degli sci sulla neve, e che rientrano nella composizione di asfalti e catrami.

Il nome degli alcani si costituisce utilizzando un suffisso derivante dal greco, che rappresenta il numero di atomi di carbonio, e aggiungendo la desinenza - ano. In tal modo il C5H12 si chiamerà pentano, il C6H14 esano, il C7H16 eptano e di seguito ottano, nonano e cosi via. Gli alcani sono detti idrocarburi saturi, per la particolare e sempre uguale distribuzione dei legami covalenti tra gli atomi che li compongono. Le classi degli alcheni e alchini appartengono al gruppo degli idrocarburi insaturi, unitamente a molti idrocarburi della serie aromatica. In essi i legami tra gli atomi componenti possono assumere altri tipi di distribuzione, e le catene di atomi di carbonio possono presentare in uno o più punti i cosiddetti legami doppi e/o tripli.

Da ciò derivano differenti rapporti quantitativi tra carbonio e idrogeno, che possono essere indicati nel modo seguente: per gli alcheni CnH2n, e per gli alchini CnH2n-2 (dove n_2).

Un noto composto appartenente a quest'ultima categoria è il gas acetilene, che brucia con una fiamma molto luminosa e calda, e che perciò è stato usato moltissimo dai minatori in tempi remoti. Ancora oggi trova largo impiego per la saldatura dei metalli.

Gli idrocarburi ciclici sono caratterizzati dal fatto che gli atomi di carbonio, invece di formare delle catene molecolari allungate, danno luogo a delle strutture ad anello che sono alla base della loro molecola; ad essa possono poi inserirsi delle catene laterali allungate, costituendo delle ramificazioni.

Tale disposizione ad anello degli atomi di carbonio determina delle specifiche e differenti caratteristiche di reattività chimica, rispetto agli idrocarburi alifatici.

Gli idrocarburi in generale vengono comunemente utilizzati come combustibile per gli automezzi, per il riscaldamento e per la produzione di energia elettrica nelle centrali termoelettriche.

Ma essi sono anche oggetto di vastissime applicazioni nell'industria petrolchimica. Con essi si producono tutti i vari tipi di plastica, tra i quali è molto noto il polipropilene isotattico o Moplen, la cui sintesi garanti il premio Nobel per la chimica all'italiano Natta; inoltre gli idrocarburi sono la base per produrre alcoli, saponi, cere, oli e grassi lubrificanti, collanti, solventi, vernici e tessuti sintetici di vario tipo. L'industria chimica, infine, non potrebbe fare a meno degli idrocarburi per sintetizzare migliaia di composti diversi, come coloranti, resine di vario tipo, insetticidi e pesticidi, impermeabilizzanti e protettivi, e molti altri ancora.