Glucidi (carboidrati o zuccheri)

Glucidi (carboidrati o zuccheri)

In natura i glucidi si trovano come zuccheri semplici o monosaccaridi e zuccheri composti da 2 o più monosaccaridi. In quest'ultimo caso si parla rispettivamente di disaccaridi e polisaccaridi.

I glucidi sono costituiti solo da tre elementi chimici: Carbonio, Idrogeno e Ossigeno.

Monosaccaridi

I monosaccaridi sono formati da catene di atomi di carbonio, costituite da un minimo di 3 ad un massimo di 7 atomi. I monosaccaridi più diffusi in natura sono quelli con sei (esosi)  e con cinque (pentosi) atomi di carbonio. I pentosi e gli esosi si chiudono in genere ad anello.

I chimici classificano i composti organici in relazione alla presenza nella loro molecola di particolari gruppi chimici, detti gruppi funzionali. Ciascuna classe di composti organici presenta uno o più gruppi funzionali caratteristici.

I monosaccaridi sono caratterizzati dalla presenza di due gruppi funzionali: l'ossidrile ed il carbonile.

 

Un monosaccaride presenta il primo (aldosi) o il secondo (chetosi) carbonio della catena unito ad un atomo di ossigeno con un doppio legame covalente (gruppo funzionale carbonilico), mentre tutti gli altri atomi di carbonio sono uniti con un gruppo ossidrilico. Tutti i rimanenti legami del carbonio vengono saturati dall'idrogeno.

La desinenza -osio caratterizza i nomi dei monosaccaridi (glucosio, fruttosio etc).

Costruiamo un esoso generico con il carbonile in C₁ (aldoesoso) ed in C₂ (chetoesoso)

Aldoesoso                                               Chetoesoso

Queste sono le formula di struttura di un esoso generico. Esistono infatti diversi esosi con la stessa formula bruta C H₁₂O , che differiscono tra loro per la posizione dei 5 gruppi ossidrili ( a destra o a sinistra della catena carboniosa). L'esoso di gran lunga più diffuso in natura è il glucosio che presenta l'ossidrile C a sinistra

In realtà gli esosi si chiudono ad anello poichè il gruppo carbonilico reagisce con l'ossidrile in C formando un esagono (con l'ossigeno che fa da ponte tra C e C

Il glucosio, ad esempio, si chiude ad esagono

Mentre il fruttosio (chetoesoso) si chiude a pentagono

Tra gli aldoesosi più diffusi ricordiamo il galattosio (ossidrili C e C a sinistra) che si trova abbondante nel latte.

I pentosi possiedono tutti formula bruta C H O

Tra i pentosi ricordiamo il ribosio, un aldopentoso con struttura ciclica a pentagono (l'ossigeno fa da ponte tra C e C ). Il ribosio è una molecola fondamentale per la costruzione di molte sostanze organiche complesse, tra cui gli acidi nucleici (DNA ed RNA).

Infine tra i triosi ricordiamo l'aldeide glicerica o gliceraldeide, il più semplice tra gli zuccheri naturali, un aldotrioso che rappresenta un importante intermedio nel metabolismo degli zuccheri.

Tutti i monosaccaridi sono caratterizzati dalla formula bruta generica C_nH_2nO_n. In altre parole C, H ed O sono sempre presenti nel rapporto di 1:2:1. Per ogni atomo di carbonio ve ne sono 2 di idrogeno ed 1 di ossigeno. Poichè l'idrogeno e l'ossigeno sono presenti nelle stesse proporzioni in cui si trovano nella molecola d'acqua (2:1), i glucidi vengono anche detti carboidrati (idrati di carbonio). Ciò non significa naturalmente che nella loro molecola esista acqua in quanto tale.

La presenza di numerosi ossidrili, caratterizzati da una elevata polarità, rende i monosaccaridi facilmente solubili in acqua

I monosaccaridi rappresentano il combustibile per eccellenza delle cellule. In particolare il glucosio che può essere velocemente trasportato e 'bruciato' per fornire energia indispensabile alla vita. L'energia si trova concentrata soprattutto nei legami C-H, più energetici dei legami C-O.

Molti monosaccaridi esplicano comunque anche altre funzioni biologiche, fungendo soprattutto da mattoni chimici per la costruzione di molecole complesse.

Disaccaridi e Polisaccaridi

I monosaccaridi possono facilmente unirsi tra loro facendo reagire 2 gruppi ossidrili con perdita di una molecola d'acqua, tramite una reazione detta di condensazione, rimanendo uniti tramite un atomo di ossigeno.

Quando  si uniscono in questo modo due molecole di glucosio si forma un disaccaride detto maltosio.

maltosio

Tra i disaccaridi ricordiamo inoltre il saccarosio (glucosio + fruttosio) e il lattosio (glucosio + galattosio).

Naturalmente la condensazione può avvenire tra molte molecole di monosaccaride formando lunghe catene polimeriche, variamente ramificate. In questo modo gli esseri viventi sintetizzano i polisaccaridi.

Certi polisaccaridi vengono sintetizzati per immagazzinare riserve di zuccheri, altri hanno invece funzioni strutturali (servono alla cellula come materiale da costruzione).

Hanno funzione di riserva di energia l'amido (nelle piante) e il glicogeno (negli animali). Entrambi sono polimeri del glucosio, ma differiscono nel modo in cui gli ossidrili reagiscono durante la condensazione. L'amido si trova abbondante nei semi e nei tuberi delle piante, mentre il glicogeno si concentra soprattutto nei muscoli e nel fegato. I polisaccaridi di riserva non possono essere utilizzati così come sono per fornire energia, ma devono essere preventivamente riconvertiti nei monosaccaridi costituenti. La reazione avviene con l'introduzione di una molecola d'acqua nel punto in cui era stata precedentemente eliminata. La molecola d'acqua spezza il ponte ossigeno riformando i due ossidrili. Tale processo di separazione attraverso l'acqua è detto idrolisi.

Nelle piante alcuni polisaccaridi presentano importanti funzioni strutturali. Il più importante tra essi è certamente la cellulosa, un polimero del glucosio utilizzato dalle cellule vegetali per formare la parete cellulare, un rivestimento protettivo esterno alla membrana cellulare. La maggior parte degli animali non possiede l'enzima necessario per idrolizzare il legame che tiene unite le molecole di glucosio nella cellulosa. I mammiferi erbivori sono in grado di utilizzare in parte il glucosio della cellulosa grazie alla presenza nel loro apparato digerente di batteri simbionti capaci di idrolizzarla.

Negli esseri viventi animali è più raro trovare polisaccaridi con funzioni strutturali. Possiamo ricordare comunque la chitina, un polisaccaride costituito da un derivato azotato del glucosio (acetilglucosammina) utilizzato dai crostacei e dagli insetti per costruire i loro esoscheletri.