Gli esteri

Gli esteri                                                                 

Gli esteri derivano dalla disidratazione intermolecolare fra un acido e un alcol [148]. Il loro nome risente di questa derivazione: radice dell'acido seguita da - ato di... -ile.

H O

H - C - C H Acetato di metile

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H O - C - H

O H H

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C - O - C - C - H Benzoato di etile

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H H

Si dice anche correntemente: estere metilico dell'acido acetico, estere etilico dell'acido benzoico. La loro reazione di preparazione (ESTERIFICAZIONE) è limitata dalla reazione inversa (idrolisi).

ESTERIFICAZIONE

R - COOH + R - OH   R - COO - R + H₂O

IDROLISI

L'esterificazione è catalizzata da piccole quantità di acidi minerali, l'idrolisi dalle basi: ovviamente i prodotti di idrolisi di un estere, in presenza di NaOH, saranno alcol e sali di sodio dell'acido ( R - COO⁻ Na⁺). Di tutti i derivati degli acidi, gli esteri sono i più importanti e tra gli esteri hanno particolare rilevanza i grassi. Anche se non rientrano nella formula generale R - CO − Z, si citano i nitrili degli acidi che si ottengono per disidratazione delle ammidi o per sostituzione nucleofila con cianuri. Per idrolisi danno i corrispondenti acidi:

C s N

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H

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H - C - C s N           Acetonitrile Benzonitrile

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H

[188] [189]

QUADRO RIASSUNTIVO: