Composti bi- e polifunzionali

COMPOSTI bi- e polifunzionali.

Fino a questo punto si sono pressoché sempre considerati composti contenenti, nella loro molecola, un solo gruppo funzionale. Capita però sovente di trovare strutture contenenti due o più gruppi funzionali, uguali o diversi tra loro. Nasce subito un problema di nomenclatura, il composto [214]:

H H H H H

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H - C⁵ - C⁴ - C³- C²- C¹ = O

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H H OH H

è da considerarsi un'aldeide che porta un ossidrile legato al carbonio C₃ oppure un alcol che porta come sostituente il gruppo aldeidico - CHO ? In altri termini: è una idrossialdeide o un aldeidoalcol ? Per risolvere il problema le regole ufficiali hanno introdotto il concetto di GRUPPO PRIORITARIO, quello cioè che da il nome al composto, relegando eventuali altri gruppi al semplice ruolo di sostituenti. La scala di priorità decrescente ed il nome da attribuire ad un gruppo funzionale che non sia prioritario sono riportati nella tabella.

TABELLA - Gruppi funzionali in ordine di priorità decrescente e relativa denominazione in caso di non priorità

Gruppo funzionale	Nome in caso di priorità	Nome se non prioritario e considerato come sostituente
+ N	SALE AMMONICO
OH | − C = O	ACIDO	CARBOSSI
O - R | − C = O	ESTERE	ALCOSSICARBONILE
X | − C = O	ALOGENURO DI ACILE	ALOGENOCARBONILE
NH2 | − C = O	AMMIDE	CARBAMMILE
H | − C = O	ALDEIDE	FORMILE
C = O	CHETONE	OSSO
− C s N	NITRILE	CIANO
− OH	ALCOL , FENOLO	IDROSSI
− NH2	AMMINA	AMMINO
− OR	ETERE	ALCOSSI

Il composto [214] sarà pertanto una idrossialdeide ed il suo nome è 3-idrossipentanale. Gli alogeni (−X) ed i gruppi nitroso (−NO) e nitro (−NO₂) sono sempre considerati come sostituenti e cedono il passo a tutti i gruppi funzionali.

Si prendono ora in esame alcuni composti singoli o classi di composti più significativi fra quelli riconducibili a questo famiglia (composti bi- e polifunzionali). Già si sono incontrati il glicole etilenico [ ], la glicerina [ ] ed i tre diidrossibenzeni isomeri [ ] fra gli alcoli ed i fenoli e gli acidi ftalici [ ] tra gli acidi. Un caso limite di acido dicarbossilico ai confini con la chimica inorganica è rappresentato dall'acido carbonico (H₂CO₃) che in formula di struttura [215] può essere visto come costituito da due carbossili aventi in comune un atomo di carbonio. Come tale potrà fornire dei mono- e dei diderivati quali i cloruri e le ammidi. Il monocloruro dell'acido carbonico è l'acido clorocarbonico [216], il dicloruro è il fosgene [217], aggressivo chimico largamente impiegato nella prima guerra mondiale; la monoammide è l'acido carbammico [218] (i cui esteri NH₂ - CO - O - R sono chiamati uretani) e la diammide è l'urea [219], il più importante prodotto finale del metabolismo proteico nei mammiferi, usata come fertilizzante azotato e per fare materie plastiche.

O - H Cl NH₂

O = C O = C O = C

O - H O - H O - H

Acido carbonico Acido clorocarbonico Acido carbamminico

[216] [218]

Cl NH₂

O = C O = C

Cl NH₂

Fosgene Urea

[219]

Il vero capostipite degli acidi dicarbossilici è l'acido ossalico [220], sostanza velenosa contenuta in molti vegetali; l'acido adipico [221] trova impiego nella fabbricazione del nylon. All'acido ossalico corrisponde il capostipite dei dinitrili, il di cianogeno [222].

COOH                                                 COOH C s N

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COOH (CH₂)₄ C s N

COOH

Acido ossalico Acido adipico Dicianogeno

[220] [221] [222]

Tra i dichetoni hanno interesse i derivati ciclici quali il p-benzochinone [223], l'o-benzochinone [224] e l'antrachinone [225], capostipite di una importante famiglia di coloranti sintetici.

O O O

|| || ||

O

|| ||

O O

p-benzochinone o-benzochinone Antrachinone

[224] [225]

Tra le diammine si citano la putrescina ( H₂N - (CH₂)₄ - NH₂) [226], la cadaverina (H₂N - (CH₂)₅- NH₂) [227] e la esametilendiammina ( H₂N - (CH₂)₆ - NH₂) [228] usata nella produzione del nylon.

I casi fin qui considerati sono costituiti da molecole nelle quali lo stesso gruppo funzionale è presente due o più volte. Restano da esaminare quelli in cui i gruppi funzionali sono diversi tra loro. Tra gli idrossiacidi chiamati anche ossiacidi, si ricordano l'acido lattico [229] che si forma nei muscoli per decomposizione del glicogeno sotto sforzo, l'acido tartarico [230], presente nella frutta e l'acido salicilico [231] usato come conservante alimentare e, sotto forma di estere con l'acido acetico, come principio attivo dell'aspirina.

CH₃ COOH COOH

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H - C - OH H - C - OH OH

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COOH OH - C - H

COOH

Acido lattico Acido tartarico Acido salicilico

[229] [230] [231]

Gli amminoacidi sono le unità monomeriche dalla cui condensazione (formazione di una ammide tra i carbossile di una molecola e l'amminogruppo di un'altra) prendono origine i protidi. Il loro capostipite è la glicina (acido 2-amminoacetico) che più verosimile scrivere nella forma di ione dipolare [232] in cui il protone è migrato dal sito acido a quello basico della molecola [233].

H₂N - CH₂ - COOH H₃N - CH₂ - COO⁻

[232] [233]