Acidi carbossilici e loro derivati

Gli acidi carbossilici sono composti caratterizzati dal gruppo funzionale carbossilico

COOH, dove R può essere un gruppo alchilico o aromatico. Il carbossile non è altro che un carbonile a cui oltre al gruppo alchilico è legato anche un gruppo ossidrilico. Il loro nome deriva da quello dell'idrocarburo avente un egual numero di atomi di carbonio sostituendo alla desinenza -o degli alcani e alla desinenza -e degli alcheni il suffisso

-oico. Per la numerazione degli atomi di carbonio si assegna al carbonio del gruppo carbossilico il numero 1. Se nella molecola sono presenti gruppi ossidrili OH, si hanno ossiacidi; mentre se è presente un gruppo carbonile si hanno i chetoacidi.

Proprietà fisiche degli acidi carbossilici: le molecole degli acidi carbossilici sono polari e in grado di formare legami a idrogeno sia tra loro che con altre molecole come quelle dell'acqua o degli alcoli. I primi termini della serie sono liquidi volatili di odore molto pungente, mentre quelli con più di dieci carboni sono solidi e quasi inodori. I primi quattro termini della serie sono solubili in acqua in tutte le proporzioni, mentre la loro solubilità in acqua decresce man mano che la catena carboniosa si allunga. Gli acidi carbossilici superiori, insolubili in acqua e solubili solo nei comuni solventi apolari, sono anche detti acidi grassi.

Proprietà chimiche degli acidi carbossilici: la reattività è determinata dal gruppo carbossile COOH che può dare luogo a due tipi di reazione: 1. reazioni che comportano la rottura del legame O H contenuto nel carbossile che è responsabile della loro acidità. Gli acidi carbossilici sono acidi deboli che in acqua si dissociano. La loro costante di dissociazione è molto bassa ma comunque più elevata di quella dell'acqua e dell'acido carbonico. Gli acidi carbossilici possono essere neutralizzati dalle comuni basi per formare sali. 2. reazioni che comportano la sostituzione del gruppo OH dando luogo a tutta una serie di composti denominati derivati acilici (dove W può essere Cl, OR, NH₂, ecc; mentre R un gruppo alifatico o aromatico).

Acidi di interesse industriale: le fonti degli acidi carbossalici superiori cono i grassi animali e vegetali. Gli acidi più semplici l'acido formico che è presente nelle secrezioni di alcuni insetti (antisettico impiegato per la conservazione dei prodotti alimentari, nella concia delle pelli, nella fabbricazione della birra o in tintoria come mordente). L'acido acetico si ottiene industrialmente dall'aceto di vino a pera di microrganismi capaci di elaborare enzimi in grado di ossidare l'alcool etilico in presenza di aria (usato come mordente in tintoria e come materiale di partenza per preparare prodotti farmaceutici e altri prodotti come l'acetil cellulosa). Tra gli ossiacidi ci sono l'acido tartarico (contenuto nei sottoprodotti della vinificazione sotto forma di tartrato acido di potassio; utilizzato nella preparazione di polveri per bevande frizzanti, oltre caramelle e sciroppi) e l'acido citrico (contenuto in tutti gli agrumi; oggi si ottiene per fermentazione biologica di sostanze zuccherine attraverso l'intervento di una particolare muffa; si usa nell'industria dolciaria e in farmacia nei settori purganti, degli analgesici e dei febbrifughi effervescenti e per la tinture e la stampa dei tessuti).

Derivati degli acidi carbossalici: gli acidi carbossalici possono essere trasformati in una serie di loro derivati, aventi tutti in comune il gruppo alchilico R C = O per i derivati alifatici e Ar C = O per gli aromatici, legato a un gruppo funzionale W che varia a seconda del derivato.