Scala di Acidità

Acidità degli acidi carbossilici

Preparazione degli acidi carbossilici

Ossidazione di alcoli o aldeidi

2. Ossidazione di alchilbenzeni acido benzoico

3. Idrolisi di nitrili

Addizione di reagenti di Grignard alla anidride carbonica

6. Sintesi malonica (vedi capitolo Enolati)

Reattività degli acidi carbossilici

Formazione di sali

Sostituzione acilica

2a. Reazione con alcoli con catalisi acida formazione di esteri

2b. Reazione con ammine formazione di ammidi(vedi capitolo Ammine)

2c. Reazione di condensazione formazione di anidridi.

Reazione di clorurazione con cloruro di tionile (SOCl₂) cloruri acilici

Riduzione con LiAlH₄ alcoli

Reattività degli esteri

Sostituzione acilica

Idrolisi acida ( acido + alcol)

E' la reazione inversa della esterificazione, reazione vista sopra. E' possibile spostare l'equilibrio agendo sulle quantità dei reagenti.

Tranesterificazione ( acido + alcol)

Idrolisi basica (saponificazione) sale sodico dell'acido + alcol

A differenza del'idrolisi acida è una reazione irreversibile (l'ultimo stadio è irreversibile)

Reazione con ammine ammidi + alcol

Reazione con i reagenti di Grignard alcol

Riduzione con LiAlH₄ alcol

Reattività delle ammidi

Sostituzione acilica

Idrolisi acida acidi + ammine

Idrolisi basica acidi + ammine

Riduzione ammine (vedi capitolo Ammine)

Reattività dei cloruri acilici

Sostituzione acilica

La sostituzione acilica sui cloruri acilici è particolarmente facile e veloce per due motivi: 1) l'atomo di cloro, complessivamente elettron attrattore, aumenta la carica positiva sul carbonio carbonilico facilitando la formazione dell'addotto tetraedrico; 2) lo ione cloruro è un buon gruppo uscente. Tutte le reazioni di sostituzione acilica sui cloruri acilici sono irreversibili.

Reazione con acqua acidi

Reazione con ammine ammidi

Reazioni con alcoli esteri

La presenza di un sostituente EWG rende gli idrogeni in a particolarmente acidi poiché l'anione della base coniugata è stabilizzato per risonanza.