Il carbonio

Il carbonio

Un posto centrale nella chimica della vita spetta al Carbonio. Il motivo principale è che il Carbonio, oltre ad essere un elemento particolarmente diffuso in natura, possiede 4 elettroni superficiali che può condividere con altri elementi chimici (ed anche con altri atomi di Carbonio) per formare quattro legami covalenti stabili.

Il fatto più interessante è però la capacità del carbonio di legarsi con altri atomi di carbonio per formare lunghe catene, variamente ramificate o addirittura chiuse a formare anelli (in realtà poligoni), mantenendo nel contempo legami liberi che vengono saturati da altri elementi chimici (essenzialmente H, O, N). In tal modo le combinazioni possibili risultano virtualmente infinite.

In molti casi le macromolecole organiche raggiungono complessità e varietà ancor maggiori attraverso il processo di polimerizzazione.

Un polimero è un composto formato dalla successione di molte molecole uguali (monomeri) o di pochi tipi diversi. Uno stesso monomero può agganciarsi in modi diversi formando polimeri aventi differenti caratteristiche (il glucosio, ad esempio, forma sia la cellulosa che l'amido).

Il Carbonio va quindi a costituire una specie di impalcatura, rappresenta lo scheletro di tutte le sostanze organiche, al punto che la chimica organica è conosciuta anche come chimica del carbonio.

L'unica sostanza con caratteristiche chimiche molto simili è il Silicio, l'elemento con il quale si costruiscono i chips dei computer. Forse in qualche altro mondo potrebbe esistere una vita basata sulla chimica del Silicio.

Quando il Carbonio si lega con se stesso produce molecole dalla geometria variabile che dipende dagli angoli di legame.

Si possono a tal proposito distinguere tre casi:

carbonio tetraedrico

il Carbonio forma 4 legami covalenti semplici (carbonio tetraedrico)

in questo caso i quattro legami sono tra loro equidistanti e formano l'uno con l'altro angoli di legame di circa 109°. Possiamo immaginare l'atomo di Carbonio al centro di un tetraedro con i quattro legami che puntano verso i vertici.

 

La famiglia più semplice di composti organici che esemplifica questa geometria è quella degli alcani. Gli alcani sono degli idrocarburi saturi. Il termine "idrocarburi" sta ad indicare dei composti formati solo da idrogeno e carbonio. Il termine "saturi" sta ad indicare il fatto che la catena carboniosa è saturata dall'idrogeno, presenta cioè il numero massimo di atomi di idrogeno possibili. Gli alcani sono classificati in relazione al numero di atomi di carbonio che forma la catena carboniosa

La desinenza che caratterizza i loro nomi è -ano

In queste condizioni le catene che si formano non hanno andamento rettilineo, ma a zig-zag. Se immaginiamo da esempio i legami Carbonio-Carbonio sul piano del foglio, i legami residui escono davanti e dietro il foglio. Per rappresentare la reciproca disposizione degli atomi e dei legami nello spazio si rappresentano i legami giacenti sul foglio come segmenti continui, i legami in avvicinamento (rispetto all'osservatore) come cunei pieni ed i legami in allontanamento come cunei tratteggiati.

Si utilizzano anche altre rappresentazioni più compatte dei composti organici come le formule razionali e le formule schematiche

Formula razionale: la struttura viene descritta in modo sintetico condensando gli atomi di idrogeno intorno al carbonio al quale sono legati

Formula schematica rappresenta solo la catena carboniosa della molecola attraverso una linea spezzata. Le estremità aperte della spezzata rappresentano gruppi CH₃, mentre i vertici gruppi CH₂. Tutti gli altri elementi chimici (che non siano C ed H) vengono rappresentati.

Poiché i legami sono semplici gli atomi possono ruotare attorno all'asse di legame Carbonio-Carbonio e, in opportune condizioni, chiudersi ad anello.

Naturalmente non sono possibili tutte le forme geometriche. Gli angoli interni non possono infatti essere molto diversi dai 109° caratteristici del carbonio tetraedrico.

Le forme più stabili (che non producono tensioni eccessive sugli angoli di legame) e quindi di gran lunga più frequenti sono l'anello esagonale e pentagonale.

Carbonio planare

Il Carbonio forma 2 legami semplici ed 1 doppio (carbonio planare)

In questo caso i legami giacciono su di un piano a 120° l'uno dall'altro.

Non vi è libera rotazione intorno al legame Carbonio-Carbonio

La famiglia più semplice di composti organici che esemplifica questa geometria è quella degli alcheni. Gli alcheni sono degli idrocarburi insaturi. Il termine "insaturi" sta ad indicare il fatto che la catena carboniosa non è completamente saturata dall'idrogeno. Nel caso specifico l'insaturazione si manifesta con la presenza di un doppio legame tra due atomi di carbonio. Idrogenando il doppio legame (aggiungendo due atomi di idrogeno) si può infatti trasformare un alchene in un alcano. Gli alcheni hanno la stessa radice dell'alcano con ugual numero di atomi di carbonio, ma cambiano la desinenza in -ene.

Nelle formule schematiche i vertici rappresentano gruppi CH₂, CH o C a seconda che vi convergano rispettivamente 2, 3 o 4 legami (segmenti).

Carbonio lineare

Il Carbonio forma 1 legame semplice ed 1 triplo oppure 2 legami doppi(Carbonio lineare). In questo caso i legami giacciono lungo una retta a 180° l'uno dall'altro

     

Anche in questo caso è impedita la libera rotazione intorno all'asse Carbonio-Carbonio interessato dal legame triplo.

La famiglia più semplice di composti organici che esemplifica questa geometria è quella degli alchini. Anche gli alchini, come gli alcheni, sono degli idrocarburi insaturi. Nel caso specifico l'insaturazione si manifesta con la presenza di un triplo legame tra due atomi di carbonio. Gli alchini hanno la stessa radice dell'alcano con ugual numero di atomi di carbonio, ma cambiano la desinenza in -ino.

Legami semplici, doppi e tripli possono comunque succedersi in modi diversi all'interno di una stessa molecola organica. Naturalmente queste strutture carboniose possiedono sempre legami liberi che utilizzano per legarsi con altri elementi chimici. In questo modo essi forniscono alla molecola che si forma le sue caratteristiche chimiche peculiari e aumentano grandemente il numero di combinazioni possibili tra atomi.

I composti organici che costituiscono tutti gli esseri viventi possono essere raggruppati in quattro classi fondamentali: glucidi, lipidi, protidi e acidi nucleici.